Престон родился в конце декабря 1928 года в Джонсоне, штат Арканзас, но все детство провел в городке Амарилло, Техас. От названия городка и пошло его прозвище. Уже в ранние годы его привлекали азартные игры, хотя поначалу он зарабатывал себе на жизнь не покером, а бильярдом. Одна из легенд, окружающих Престона, заключается в том, что за неделю удачной игры он выиграл пять Кадиллаков. К началу 50-х гг. его слава росла и росла, поэтому ему стало тяжело зарабатывать на жизнь игрой в бильярд. В итоге он решил, что покер это тоже неплохой выбор.
После армии, где Престон зарабатывал игрой в покер, он решил отправиться путешествовать по югу страны в поисках больших ставок. Сначала он ездил один, но в виду постоянной опасности ограбления, решил, что ему необходимы напарники. Так к нему присоединились Браен Робертс (Brian Roberts) и Дойл Брансон (Doyle Brunson). Втроем они опустошали карманы своих противников и делали ставки на все, что только было можно. В это период Престон женился на своей подруге Хелен, с которой впоследствии развелся. По словам самого Амарилло, на этом этапе он делал "самые сумасшедшие ставки в своей жизни".
В начале 70-х гг., когда популярность покера на юге США постепенно спадала, трио переместилось в Лас-Вегас. Здесь они продолжили выигрывать крупные суммы денег, но абсолютный успех к ним пришел после того, как в 1972 году Престон выиграл на третьей ежегодной серии World Series of Poker. После этой победы карьера Престона пошла в гору: он снимался в нескольких телешоу, в том числе в "60 Minutes" и "The Tonight Show". После того, как он удачно выступил в шоу Тома Снайдера (Tom Snyder), он и его друзья Джо Бернштайн (Joe Bernstein), а также владелец казино и ведущий WSOP Бенни Бинион (Benny Binion), решили организовать собственную телепрограмму. Бинион захотел максимально остаться в тени, в то время как Престон и Бернштайн взяли всю организацию шоу в свои руки.
В 1980 году Престон приложил руку к созданию Super Bowl of Poker, который до 1990 был самым популярным турниром после WSOР. Именно в этот период вокруг Престона разразился скандал, когда он во время отборочного турнира на WSOP произнес в полголоса следующее: "Если когда-либо женщина выиграет WSOP, я перережу себе горло". Сразу же после сказанного Престон заявил, что имел в виду конкретную женщину, а не весь женский пол. Тем не менее, сразу поле этого у Престона начались неприятности.
В августе 2003 года, через три месяца после выхода его автобиографии "Amarillo Slim in a World Full of Fat People" (Амарилло Слим в мире толстых людей), Престону было предъявлено три обвинения в сексуальном домогательстве к своей 12-летней внучке. В феврале 2004 обвинения были изменены на "непристойное поведение", на Престона был наложен штраф $4000 и он был приговорен к 2 годам условно. После этого Амарилло практически перестал появляться на людях, играя лишь в крупных турнирах. Говорят, что он играет в онлайновый покер на сайте своего друга Doyle's Room.
Но на этом неприятности не закончились. В октябре 2006 автомобиль Престона был обстрелян грабителем. В январе 2007 Престона ограбили прямо около его дома в Амарилло.
Несмотря на все отрицательные моменты, историю жизни Престона собираются экранизировать с Николасом Кейджем (Nicholas Cage) в главной роли.
Не важно, какие слухи ходят о Престоне, важно то, что он сделал для развития покера и заслуживает за это уважение. В те времена, когда покер был в тени, именно Престон сделал его популярным. Без него покер не был бы тем покером, коим он является сейчас. В 1992 году Престон был внесен в Зал Славы Покера.